Vanilla Ice saltó a la fama gracias a su moña dura enlacada y su canción "Ice Ice baby", que utilizaba la base de "Under Pressure", tema de Queen con la colaboración de Bowie.
Su disco "To the Extreme" consiguió batir records de ventas y la canción podía escucharse en todos los lados pero no fue suficiente para mantener la popularidad más allá de unos meses.
Pasada esta época, comienza un descenso de su popularidad causado por múltiples factores como son el final del sonido New jack swing, la entrada del grunge y el hecho de que su actitud era considerada un poco falsa.
En 1994 reaparece sin éxito con Mind Blowin, en el que cambia un tanto su estilo de letras y música.
En 1997 se casó con Laura Giarritta con la cual tiene dos niñas de nombre Dusti Rain (1998) y KeeLee Breeze (2000). En 1998 graba Hard to Swallow en donde mezcla el Hip-Hop con Heavy Metal, en el cual incluye la nueva versión de Ice Ice Baby ahora llamada: Too Cold.
Durante una presentación promocional en Alabama lanzó copias del single al público, el cual respondió lanzándoselas de regreso. En 1999 apareció en un especial de MTV en donde destruía con un bate de beisbol un sencillo de Ice Ice Baby.
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